Die Fortezza Medicea steht am nordwestlichen Rand der Altstadt, gleich neben den Gärten der Lizza. Cosimo I. de' Medici ließ sie ab 1561 errichten – nicht zum Schutz der Stadt, sondern zu deren Kontrolle, nachdem die Republik Siena ihre Unabhängigkeit endgültig an Florenz verloren hatte. Die mächtige Backsteinanlage mit ihren vier vorspringenden Eckbastionen war ein Symbol der neuen Herrschaft. Heute hat sich der Charakter des Orts vollständig gewandelt. Aus der Zwingburg ist ein öffentlicher Park geworden, den vor allem die Sienesen selbst nutzen. Auf den breiten, von Bäumen gesäumten Wällen drehen Jogger und Spaziergänger ihre Runden, Eltern schieben Kinderwagen, abends treffen sich Jugendliche. Zwischendurch laden Bänke zum Verweilen ein, und immer wieder öffnet sich der Blick: auf den gestreiften Dom, die Backsteinmasse von San Domenico und die sanft gewellten Hügel der Toskana ringsum. Weil die Festung frei zugänglich ist und keinen Eintritt kostet, eignet sie sich gut als ruhiger Kontrapunkt zum dichten Gassengewirr der Altstadt. Zusammen mit den angrenzenden Gärten der Lizza – wo mittwochs der große Wochenmarkt stattfindet – bildet sie den grünen Ausgleich zur steinernen Stadt. Im Inneren der Bastionen finden im Lauf des Jahres Veranstaltungen statt; eine der Anlagen beherbergt traditionell die Enoteca Italiana, eine Anlaufstelle für italienische Weine. Am schönsten ist die Fortezza am späten Nachmittag, wenn die Sonne tiefer steht und die Backsteinmauern warm aufleuchten. Von den westlichen Wällen aus lässt sich der Sonnenuntergang über den Hügeln beobachten – ein ruhiger, unprätentiöser Abschluss eines Tages in Siena.
Statt einer musealen Burg erwartet Besucher ein offener Festungspark. Man spaziert über breite, baumgesäumte Wälle, an denen Sienesen joggen und Familien unterwegs sind, und genießt immer wieder freie Blicke auf den Dom, San Domenico und die umliegenden Hügel. Im Inneren der Bastionen finden gelegentlich Veranstaltungen statt.
Cosimo I. de' Medici ließ die Fortezza ab 1561 als Zeichen florentinischer Herrschaft über das unterworfene Siena errichten. Die viereckige Backsteinanlage mit vier Eckbastionen sollte die Stadt kontrollieren. Im Lauf der Zeit verlor sie ihre militärische Funktion und wurde zum öffentlichen Park und Veranstaltungsort.