Direkt gegenüber dem Tempio di San Biagio, in einem Haus aus dem 16. Jahrhundert, gilt La Grotta seit Jahrzehnten als die feinste Adresse Montepulcianos. Die gewölbten Speisesäle sind mit weißen Tischdecken gedeckt, das Licht ist gedämpft, der Service aufmerksam, ohne aufdringlich zu sein. Im Sommer öffnet sich ein grüner Innenhofgarten, von dem aus der Blick auf Sangallos Kuppel fällt – ein Essen hier ist immer auch ein Essen mit der Renaissance vor Augen.
Die Küche bleibt der Toskana treu, hebt sie aber auf ein höheres Niveau. Handgemachte Pici, die typische dicke Nudel der Gegend, gehören ebenso zum Repertoire wie Taube und Lamm aus der Umgebung, sorgfältig zubereitet und klar präsentiert. Statt experimenteller Spielereien setzt La Grotta auf Produktqualität und Handwerk: Klassiker, die man kennt, in einer Ausführung, die man so selten findet. Die Karte wechselt mit den Jahreszeiten, was auf den Tisch kommt, richtet sich nach dem, was die Felder und Höfe der Region gerade hergeben.
Eine eigene Liga ist die Weinkarte. Sie huldigt dem Vino Nobile di Montepulciano in einer Tiefe, die seinesgleichen sucht, mit älteren Jahrgängen und kleinen Erzeugern aus der unmittelbaren Umgebung. Wer die Stadt über ihren berühmtesten Wein verstehen will, ist hier richtig – das Servicepersonal berät kenntnisreich, ohne zu belehren. Am schönsten ist La Grotta als langes Mittagessen nach dem Besuch des Tempels, wenn der Garten im Schatten liegt und Zeit keine Rolle spielt. Eine Reservierung ist dringend empfohlen; das Lokal liegt außerhalb der Mauern und ist nicht spontan zu Fuß aus der Altstadt erreichbar.