Die Piazza Grande ist der Höhe- und Schlusspunkt des langen Anstiegs durch Montepulciano. Wer sich vom Stadttor an der Porta al Prato den Corso hinaufgearbeitet hat, steht hier plötzlich auf einem weiten, leicht ansteigenden Steinplatz, um den sich die wichtigsten Bauten der Stadt gruppieren – ein nahezu vollständig erhaltenes Renaissance-Ensemble in luftiger Höhe. An einer Seite erhebt sich der unvollendete Dom mit seiner nackten Backsteinfassade, gegenüber der Palazzo Comunale mit der Travertinfassade und dem Turm, die Michelozzo im 15. Jahrhundert nach dem Vorbild des Florentiner Palazzo Vecchio gestaltete. Die übrigen Seiten besetzen die Adelspaläste der Familien Contucci und Nobili-Tarugi, in deren Erdgeschossen heute Weinkeller und ihre Kellereien liegen. An der Ecke steht der Pozzo dei Grifi e dei Leoni, ein eleganter Renaissance-Brunnen, dessen Bekrönung Greifen und die Löwen der Medici tragen – ein weiteres steinernes Zeichen der Verbindung Montepulcianos zu Florenz. Der Platz ist nicht nur Kulisse, sondern Bühne. Ende August läuft hier der Bravìo delle Botti aus, das traditionsreiche Fassrollen-Rennen, bei dem die acht Contraden der Stadt schwere Weinfässer bergauf bis zur Piazza Grande wuchten – die Ziellinie liegt genau auf dem Platz. Und auch jenseits der Region ist der Ort vielen vertraut: Die Italien-Szenen von „New Moon“, dem zweiten Teil der Twilight-Saga, wurden hier gedreht, weshalb regelmäßig Filmfans über den Platz spazieren. Tagsüber ist die Piazza Grande Treffpunkt und Aussichtskanzel zugleich, abends, wenn die Reisegruppen abgezogen sind, gehört sie wieder den Einheimischen, die zwischen Dom und Palästen einen Aperitivo nehmen.
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Den Brunnen mit Dom oder Rathaus im Hintergrund kombinieren.