Über der Basilica di Santa Margherita krönt die Fortezza del Girifalco den Stadthügel von Cortona. Sie steht am höchsten Punkt der Stadt, dort, wo der steile Aufstieg durch die Altstadt endet, und belohnt den Weg mit dem weitesten Ausblick der ganzen Gegend. Wer Cortona von oben sehen will, kommt hierher. Die Festung wurde Mitte des 16. Jahrhunderts unter Cosimo I. de' Medici auf älteren Befestigungen errichtet. Sie sicherte die strategisch wichtige Lage über dem Val di Chiana und gehört damit zum Netz der Medici-Festungen, mit denen Florenz seine Herrschaft über die Toskana festigte. Die massiven Bastionen und Mauern sind bis heute erhalten. Heute dient die Fortezza del Girifalco als Veranstaltungsort für Ausstellungen und Festivals. Im Sommer ist sie unter anderem Spielstätte von Cortona On The Move, dem international beachteten Fotofestival der Stadt. So verbindet der Ort historische Substanz mit lebendigem Kulturprogramm – ein Grund, vor dem Besuch das aktuelle Programm zu prüfen. Der eigentliche Höhepunkt aber bleibt der Blick: Von den Bastionen reicht er über das Val di Chiana bis zum Lago Trasimeno – der beste Aussichtspunkt der Stadt. Der Aufstieg führt an der Basilica di Santa Margherita vorbei und ist anstrengend, doch das Panorama entschädigt für die Mühe. Die Öffnungszeiten sind saisonal und sollten vorab geprüft werden.
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Von den Bastionen lässt sich das Val di Chiana mit dem Lago Trasimeno einfangen.