Der Rundgang führt durch die weiß getünchten Gassen von Chora vorbei an den sieben erhaltenen Kykladen-Windmühlen von Kato Mili auf dem Hügel über dem Hafen. Tiefer in der Stadt liegt Little Venice (Alefkandra), eine Reihe bunter Kapitänshäuser mit Holzbalkonen direkt über dem Wasser, einer der meistfotografierten Orte der Insel. Geführte Touren dauern meist 1,5 bis 2 Stunden und besuchen oft auch das Folklore-Museum oder Lena's House.